Once Upon a Time in Hollywood menjadi berkah tersendiri bagi aktor kawakan Brad Pitt, pernah didapuk dua kali untuk nominasi Academy Award namun bintang film Troy ini gagal membawa pulang piala Oscar, mantan suami Angelina Jolie hanya bisa menjadi nominator.

Namun peruntungan Brad Pitt ada saat gelaran Academy Award ke 92, bersaing dengan Tom Hank, Anthony Hopkins serta Joe Pesci untuk Best Supporting Actor, nama Brad Pitt dinyatakan sebagai pemenang, setelah tiga dekade berada di Hollywood, Brad Pitt angkat piala Oscar juga.